De Boomleeuwerik is een vrij kleine leeuwerik met opvallend korte staart, een mooi afgelijnd borstbandje en een opvallend koppatroon met o.a. een duidelijke, brede wenkbrauwstreep. De wenkbrauwstrepen komen in een V samen op het achterhoofd. Het enige andere opvallende kenmerk van het anders bruin gestreepte en geschelpte verenkleed is de lichte streep op de bovenkant van de handvleugel. De soort valt vooral op door haar roep en opvallende, melodieuze zang die ze in een zangvlucht brengt op 100 à 150 m hoogte.